Eleito pelo jornal uruguaio El País o melhor jogador da América em 2010, o meia colorado D'Alessandro foi a grande atração do evento de entrega do prêmio, realizado na noite de segunda-feira, em Montevidéu. Ao receber o troféu, o argentino disse que vivia um "momento especial", servindo como incentivo para buscar mais conquistas neste ano.
- Foi um ano impressionante para mim e esse prêmio vale muito, pois coroa o trabalho feito no Inter e na Seleção. Foi um momento especial, e isso só motiva para buscar novos objetivos em 2011, com meu time e o meu país. Temos muitas coisas importantes nessa temporada - disse o camisa 10 do Inter.
Em 2011, D'Alessandro disputará sua segunda Libertadores pelo Inter, além de jogar a Recopa, o Gauchão e o Brasileirão. A seleção argentina inicia neste ano a disputa das Eliminatórias para a Copa de 2014 e o país será sede da Copa América.
DAlessandro recebeu a premiação juntamente com Oscar Tabárez, eleito o melhor treinador da América. Com a seleção uruguaia, ele ficou em quarto lugar na Copa do Mundo de 2010, sendo o melhor time sul-americano da competição.